■ Монастырь расположен в центре древнего посада Переяслава, севернее территории цитадели. В 1695-1700 гг. здесь был воздвигнут каменный собор Вознесения Господня. Оплачивал строительство гетман Иван Мазепа. Вместе с деревянными строениями, поставленными в те же годы вокруг собора, храм образовал архитектурный ансамбль нового мужского монастыря. Когда в 1700 г. в городе возродили существовавшую в эпоху Киевской Руси епископскую кафедру, Вознесенский монастырь стал резиденцией правящего архиерея (1-м кафедру занял тогда епископ Захария Корнилович). Создание монастыря положило начало образованию нового центра города. До 1733 и с 1785 гг. епископ Переяславский служил викарием при Митрополите Киевском, а в период между этими датами – архиереем самостоятельной епархии; его ведению подлежала опека не только Переяславщины, но – до 1790-х гг. – и православного населения Правобережной Украины, которое, за исключением Киева с округой, до кон. XVIII в. оставалась под властью католической Польши. В 1785-1793 гг. центром епархии временно был правобережный г. Слуцк, в 1799 г. ее переименовали в Малороссийско-Переяславскую, в 1803 г. – в Полтавско-Переяславскую, в 1847 г. кафедру перенесли в Полтаву (до нач. ХХ в. Переяслав оставался в составе Полтавщины). В 1816 г. штат братии монастыря перевели в г. Саратов, после чего Вознесенская обитель считалась внештатной, «с неопределенным количеством монашествующих», а в 1847 г. была приписана к Полтавскому Архиерейскому дому.

■ В 1701 г. Мазепа подарил обители Пересопницкое Евангелие, перед которым приносят присягу Президенты Украины (известная своим высоким художественным оформлением, эта рукописная книга содержит 1-й известный историкам перевод канонического Евангелия на украинский язык; книга создавалась на Волыни: одна часть рукописи выполнена в 1556 г. в женском Дворецком монастыре близ г. Изяслава на Хмельниччине, другая – в 1561 г. в мужском Пересопницком монастыре на Ровенщине; работа над книгой велась на средства княгини Анастасии Заславской-Ольшанской, которая, приняв монашество с именем Параскевы, была игуменией Дворецкой обители; в 1830-х гг. книгу нашел в библиотеке Переяславской семинарии филолог Иосиф Бодянский, с публикаций которого начинается научная литература о Пересопницком Евангелии как выдающемся памятнике духовной книжности Украины; с переводом семинарии в Полтаву, книга покинула Переяслав; впоследствии она хранилась в Полтавском историко-краеведческом музее, после Великой Отечественной войны – в музее-заповеднике на территории Киево-Печерской Лавры, откуда передана в Национальную библиотеку Украины им. Владимира Вернадского).

■ С 1738 г. при монастыре действовал Коллегиум – одна из высших школ Украины XVIII в. (его открыл Переяславский епископ Арсений Берло, отчего преподаватели называли Коллегиум Берлианским). Обучение в нем было доступно для выходцев из всех сословий, начиналось в 11 и продолжалось на протяжении 11-12 лет. Около половины учеников были из малоимущих семей: они находились на содержании епархии и жили в бурсе – общежитии при Коллегиуме; в низших классах – фаре, инфиме, грамматике, синтаксиме – поэтапно овладевали церковно-славянским, латинским и греческим языками, изучали катехизис (основы христианской веры), священную историю, арифметику и географию; затем следовали средние классы – поэтика и риторика; в 1773 и 1781 гг. были открыты высшие классы – философия и богословие (а до той поры лучших учеников направляли в высшие классы Киевской Академии и Черниговского Коллегиума), которые существовали до 1785 г.; кроме основного предмета, в средних и высших классах учили общую и отечественную историю; с 1802 г. в Коллегиуме преподавали также основы медицины; факультативно изучались немецкий и французский языки. В 1753-1754 гг. в Коллегиуме преподавал поэтику украинский философ Григорий Сковорода (1722-1794). В 1776 г. Коллегиум был обращен в духовную семинарию. В нач. XIX в. в ней учился выдающийся филолог Иосиф Бодянский (1808-1877). В 1862 г. семинарию перевели в Полтаву. Изначально Коллегиум размещался в специально выстроенном для него деревянном доме; во время городского пожара 1748 г. постройка сгорела, занятия перенесли в пустующий частный дом близ монастыря; в 1753-1757 гг. в обители построили каменный корпус Коллегиума, существующий доныне. С 1862 г. здесь находилось духовное училище, в 1972 г. – открыт Мемориальный музей Григория Сковороды.

■ 4 окт. 1766 г. в Вознесенском соборе с почестями погребена глава св. мч. Даниила Кушнира – старосты Успенской церкви местечка Млиев на Черкащине, оклеветанного и казненного в том же году за активное участие в возвращении своего храма из унии в Православие (отсеченная во время казни глава мученика была насажена на кол, но затем тайно перенесена православными на Левобережье, а остальные мощи после сожжения тела палачами были погребены вблизи места казни; почитание памяти св. мч. Даниила началось сразу после его кончины, в 1994 г. Свящ. Синод УПЦ принял решение о канонизации подвижника и установил празднование его памяти 11 авг. н. ст.). С 1786 г. в соборе почивали мощи прмч. Макария Овручского и Каневского – уроженца г. Овруча, постриженника и настоятеля Овручского мужского монастыря (не сохранился), затем настоятеля Каневского мужского монастыря (уцелел храм), убитого турками в 1678 г. при разорении г. Канева (погребенные в Каневской обители мощи были в 1688 г. обретены и перенесены в Воскресенский храм Переяслава, в 1713 г. – в Свято-Михайловский Переяславский монастырь, с 1942 г. они пребывают в Черкассах, память прмч. Макария – 7 сент. и 13 мая ст. ст.: в день кончины и в день перенесения мощей в 1750 г. из трапезной церкви Свято-Михайловского монастыря в новый главный храм той же обители).

■ С нач. 1920-х гг. Вознесенский собор принадлежал УАПЦ, в 1925 г. территорию монастыря заняла воинская часть, в нач. 1930-х гг. храм превратили в зернохранилище. В годы Великой Отечественной войны собор лишился купола, в стенах здания появились вертикальные трещины, в 1946 г. монастырские здания были взяты на учет как памятники архитектуры национального значения. В 1954-1964 гг. собор отреставрировали, но старинные росписи в нем забелили и использовали его как склад, а в колокольне устроили водонапорную башню. Хотя в 1955 г. была установлена охранная зона памятника, куда вошли собор, колокольня и здание Коллегиума, часть территории монастыря осталась у военных. В 1972 г. в здании Коллегиума открыли Мемориальный музей Григория Сковороды, в 1975 г. в соборе был открыт Музей-диорама, посвященный форсированию советскими войсками Днепра около Переяслава-Хмельницкого в 1943 г. С 1978 г. в городе велось строительство нового Исторического музея, где предусматривали выделение зала для переноса диорамы, но из-за недостаточного финансирования проект до сих пор не осуществлен. В 2002 г. начат процесс передачи территории воинской части Национальному историко-этнографическому заповеднику «Переяслав». В кон. 1990-х гг. при соборе была зарегистрирована община УПЦ КП, члены которой собирались в специально оборудованном помещении (в праздники – у стен собора), позже было приспособлено помещение в колокольне. Дабы возрождение святыни происходило в лоне канонической Церкви, 10 февр. 2011 г. Свящ. Синод УПЦ благословил открытие Вознесенского мужского монастыря.